Tommy Flanagan'ın iki büyük ve iki küçük kardeşi var. Altı yaşındayken Babası aileyi terk eder ve zorlu günler başlar. Gençliğinde ressam, dekoratör ve DJ'lik yapan oyuncu yüzündeki yarasına da bundan dolayı sahip olmuştur. DJ'lik yaptığı kulübünde kendisini bekleyen bir takım serseriler parasını ve plaklarını istemişlerdi. Flanagan karşı koyduğu için yüzü dışında epey yara alır ve ölümden zar zor kurtulur. En iyi arkadaşı Robert Carlyle ve karısı Caroline ona oyunculuk yapmasını tavsiye önerirler. Kısa bir tedirginlikten sonra oyuncu olmaya karar verir. Raindog tiyatrosunda üç yıl boyunca çalışır. Orada Mel Gibson genç yeteneği 'Braveheart' filmi için bir teklifte bulunur. Başarılı performansından sonra 'Gladiator' ve 'Sin City' gibi filmlerde yer almayı başarır.
