Çocukluk yıllarından beri çok iyi arkadaş olan Jake Schram (ben Stiller) ile Brian Kilkenny (Edward Norton), New York\'un batı yakasında yaşayan bekar, başarılı, yakışıklı ve kendine güvenli iki gençtir. Yine çocukluktan tanıdıkları Anna Reilly\'nin kente dönmesiyle bu delikanlıların yaşamlarını değiştirir. Üstelik biri haham diğeriyse rahiptir.