Güney Boston bölgesinin en azılı suçlularından biri ve aynı zamanda eyalet senatörünün de erkek kardeşi olan James 'Whitey' Bulger (Johnny Depp) İrlandalı bir mafya babasına dönüşürken Güney Boston sokaklarında birlikte büyüdüğü John Connolly başarılı bir FBI ajanı olmuş ve Boston ofisinin en önemli figürü haline gelmiştir. İkilinin yolları yıllar sonra ortak düşmanları olan İtalyan mafyasını ortadan kaldırmak için tekrar kesiştiğinde John, mafya liderini kendisiyle işbirliği yapmaya ikna edecektir.
